Elaborado pelo Prof. Paulo Silva

Elaboração: Prof. Paulo Silva

LISTA DE EXERCÍCIOS - 23 - SUBSTÂNCIAS PURAS E MISTURAS

LISTA DE EXERCÍCIOS - 22 - FUNÇÕES ORGÂNICAS

01.    Sobre  os compostos:

I.      H₂C = CH - CONH₂                    IV. ₂ON - O - CH₂ - CH₃

II.     CH₃ - CH₂ - CHO                       V. CH₃ - CH₂ - CH₂OH

III.    H₂C = CH - NH - CH₂ - CH₃

São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa:

(A) I é amida                            (D) II é aldeído      

(B) IV é nitrocomposto            (E) III é amina

(C) V é álcool

02. Considere as seguintes substâncias:

e as seguintes funções químicas:

a. ácido carboxílico;         d. cetona;

b. álcool;                             e. éster;

c. aldeído;                           f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:

(A) Id; IIc; IIIe; IVf.                     (D) Id; IIc; IIIf; IVe.

(B) Ic; IId; IIIe; IVa.                    (E) Ia; IIc; IIIe; IVd.

(C) Ic; IId; IIIf; IVe.

03. O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF₂Cl₂. Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um :

(A)   hidrocarboneto              (D) aldeído            

(B)   haleto                              (E) cloreto de ácido              

(C)   fenol

04.    Considere:

I.      H₂C = CH - CH₂OH    II. H₃C - CO - CH = CH₂      III.H₃C - O - CH₂ - CH = CH₂

Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos de:

(A)   hidrocarboneto, éter, cetona.

(B)   álcool, cetona, éter.

(C)   hidrocarboneto, cetona, éster.

(D)   álcool, éster, hidrocarboneto.

(E)   hidrocarboneto, éster, éter.

05. Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrado abaixo:

Em relação à constituição deste composto, qual das opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este composto contém:

(A)   Um grupo carboxila.

(B)   Um anel aromático e  um grupo carboxila.

(C)   Um grupo éter e um anel aromático.

(D)   Um grupo éster e um grupo carboxila.

(E)   Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.

06.    Os compostos a seguir são,  respectivamente:

I.     CH₃  - CH₂  - COH      II.    CH₃ – CH₂  - CH₃         III.  CH₃ – CH₂ – COOH

(A)  aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico  

(B)  ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído

(C)  ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto

(D)  álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico

(E)  hidrocarboneto, cetona, aldeído 

07. “Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é fabricado com base na reação entre um ácido dicarboxílico com uma diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:

A função orgânica assinalada é chamada:

(A)  amida   (B)  amina     (C)  éster     (D) éter      (E) cetona

GABARITO: 1B – 2C – 3B – 4B – 5C – 6A – 7A                             Elaboração Prof. Paulo Silva

LISTA DE EXERCÍCIOS - 21 - ISOMERIA PLANA

01. Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila é isômero do composto

(A) I.     

(B) II.    

(C) III.   

(D) IV.   

(E) V.

02.  Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.

(A) Propanal.                              

(B) Metóxi-etano.                        

(C) Ácido propanóico.

(D) 1-propanamina.

(E) Propano.

03.  Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanóico.

II. Ácido propanóico é um isômero do etanoato de metila.

III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas

(A) I e III         

(B) II e III          

(C) II e IV          

(D) I, II e III       

(E) II, III e IV

04.  Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV

NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________.

(A) I e II; posição                       

(B) I e III; cadeia                       

(C) II e III; função

(D) II e IV; cadeia

(E) I, III e IV; cadeia

05.  Considere os seguintes pares de substâncias:

I. metilbutano e butano

II. 1-propanol e 2-propanol

III. butanal e 2-butanol

IV. ácido propanóico e etanoato de metila

V. etanol e ácido etanóico

São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens

(A) I, II e V.       

(B) II e IV.         

(C) III e V.         

(D) II, III e IV.    

(E) I e V.

06.  Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:

I. metóxi-butano e etóxi-propano.

II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.

Os pares I e II são, respectivamente:

(A) isômeros de cadeia e tautômeros.

(B) tautômeros e isômeros funcionais.

(C) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).

(D) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.

(E) isômeros geométricos.

07.  A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

(A) éster

(B) amida

(C) cetona

(D) ácido carboxílico

(E) amina

08.  Considere as estruturas a seguir:

I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.

II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.

III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.

IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.

V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.

Assinale a alternativa correta.

(A) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.

(B) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.

(C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

(D) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.

(E) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

GABARITO: 01.C  02.A  03.B  04.C  05.B  06.D  07.C  08.C

 Elaborado pelo Prof. Paulo Silva

LISTA DE EXERCÍCIOS – 20 – OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

 01. Nos sistemas biológicos, uma função importante de determinadas biomoléculas é o transporte de elétrons. Uma das mais importantes biomoléculas é a nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD) . A reação de óxido-redução que acontece na célula pode ser representada pelo seguinte equacionamento do equilíbrio: NAD⁺ + 2e^– + H⁺  =  NADH.   Sobre essa reação, assinale a alternativa correta.

(A) O NADH pode aceitar elétrons.            (D) O NADH é a forma oxidada da biomolécula.

(B) O NADH pode doar elétrons.                (E) O NAD⁺ é doador de elétrons.

(C) O NAD⁺ é um redutor.

 02. Assinale a afirmativa correta em relação à reação:  2 HCl  +  NO₂  =  H₂O + NO + Cl₂

(A) O elemento oxigênio sofre redução.          (D) O NO₂ é o agente redutor.

(B) O elemento cloro sofre redução.                (E) O NO₂ é o agente oxidante.

(C) O HCl é o agente oxidante.

 03. Em qual dos processos abaixo ocorre uma reação de oxirredução?

(A) NaCl(s) + Ag⁺(aq) =  AgCl(s) + Na⁺(aq)

(B) Mn²⁺(aq) + SO₄^2-(aq)  =  MnSO₄(s)

(C) PbO₂(s) + Pb(s) + 4 H⁺(aq) + 2 SO₄^2-(aq)  =  2 PbSO₄ + 2 H₂O

(D) CuSO₄(s)  =  Cu²⁺(aq) + SO₄^2-(aq)

(E) Ag⁺(aq) + CrO₃^-(aq)  =  AgCrO₃(s)

 04. Analise as seguintes reações:

I.    2 HCl + 2 HNO₃ = 2 NO₂ + Cl₂ + 2 H₂O

II.   Cl₂ + H₂O₂ = 2 HCl + O₂

III.  Zn + 2 MnO₂ = ZnO + Mn₂O₃

Os agentes oxidantes das reações I, II e III são, respectivamente

(A) HCl ; Cl₂ ; Zn                                             (D) HNO₃ ; H₂O₂ ; Zn

(B) HCl ; H₂O₂ ; MnO₂                                     (E) HNO₃ ; Cl₂ ; MnO₂

(C) HNO₃ ; H₂O₂ ; MnO₂

 O5. A reação de decomposição térmica do dicromato de amônio (NH₄)₂Cr₂O₇ tem um efeito visual muito bonito, lembrando a erupção de um vulcão . A reação em questão pode ser representada pela seguinte equação química: (NH₄)₂Cr₂O₇  =  N₂  +  Cr₂O₃   +   4 H₂O. Esta reação permite concluir que

(A) Há um hidróxido representado na equação

(B) O hidrogênio sofreu oxidação

(C) Há dois sais representados na equação

(D) O cromo sofreu redução

(E) O número de oxidação do cromo no dicromato de amônio é +3

 06. A corrosão do ferro é representada pela reação: 20 Fe + 10 H₂O + 13 O₂  =  4 FeO + 4 Fe₂O₃ + 4 Fe(OH)₂ + 4 Fe(OH)₃. Nesta reação, há redução do

(A) ferro somente.                                    (D) ferro e oxigênio.

(B) oxigênio somente.                             (E) oxigênio e hidrogênio.

(C) hidrogênio somente.

 07. As afirmações a seguir são relativas às reações de oxirredução:

I.    Oxidação é ganho de elétrons, e redução, perda de elétrons.

II.   Elemento oxidante é o responsável pela oxidação e, portanto, é aquele cujo número de oxidação aumenta.

III.  O número de elétrons cedidos pelo redutor é igual ao número de elétrons ganhos pelo oxidante.

IV.  O elemento reduzido recebe elétrons.

Assinale as alternativas VERDADEIRAS:

(A) somente I e II.                                       (D) somente III e IV.        

(B) somente I, III e IV.                                (E) todas são verdadeiras.

(C) somente II, III e IV.                                        

 08. A geração de energia elétrica por reatores nucleares vem enfrentando grande oposição por parte dos ambientalistas e da população em geral ao longo de várias décadas, em função dos acidentes ocorridos nas usinas nucleares e da necessidade de controle dos resíduos radioativos por um longo período de tempo. Recentemente, o agravamento da crise energética, aliado à poluição e ao efeito estufa resultantes do uso de combustíveis fósseis, e à redução dos resíduos produzidos nas usinas nucleares, têm levado até mesmo os críticos a rever suas posições. O funcionamento da maioria dos reatores nucleares civis baseia-se no isótopo 235 do urânio,₉₂U₂₃₅. O urânio natural apresenta uma distribuição isotópica de aproximadamente 0,72% de ²³⁵U e 99,27% de ²³⁸U. Para sua utilização em reatores, o urânio deve ser enriquecido até atingir um teor de 3 a 4% em ²³⁵U. Um dos métodos utilizados nesse processo envolve a transformação do minério de urânio em U₃O₈ sólido (“yellow cake”), posteriormente convertido em UO₂ sólido e, finalmente, em UF₆ gasoso, segundo as reações representadas pelas equações:

 UO_2(s)  +  4HF_(g)  =  UF_4(s)  +  2H₂O_(g)  (reação 1)

UF_4(s)  +  F_2(g)  =  UF_6(g)  (reação 2)

UO_2(s)  +  4 HF_(g)  +  F_2(g)  =  UF_6(g)  +  2 H₂O_(g)   (reação global)

 Com relação ao processo de transformação de UO₂ (s) em UF₆ (g), pode-se afirmar que

(A) as reações 1 e 2 envolvem processos de óxido- redução.

(B) apenas a reação 1 envolve processo de óxido- redução.

(C) o agente oxidante na reação 2 é o UF₄ sólido.

(D) o agente redutor da reação global é o HF gasoso.

(E) na reação global estão envolvidos os estados de oxidação 4 e 6 do urânio.       GABARITO:  1B  2E  3C  4E  5D  6B  7D  8E 

  Elaboração do Prof. Paulo Silva

01. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:

funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são:

(A) cetona e amina.            (D)  éter e amida.

(B) cetona e amida.            (E)  éster e amida.

(C) éter e amina.

02. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados,

já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,

(A) éter, amida, amina e cetona.

(B) éter, amida, amina e ácido carboxílico.

(C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.

(D) éster, amida, amina e cetona.

(E) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

03. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:

(A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

(B) amida, amina, álcool, éster.

(C) amina, fenol, amida, aldeído.

(D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.

(E) amida, nitrila, fenol, éster.

04. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural:

e apresenta as seguintes funções:

(A) éster, cetona, amina e éter

(B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico

(C) éster, amida, amina e ácido carboxílico

(D) éster, amina, fenol e cetona

(E) éter, amida, éster e amina

05. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias:

detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). 

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:

(A) cetona e álcool                        (D) ácido carboxílico e aldeído

(B) álcool e aldeído                       (E) cetona e éster

(C) ácido carboxílico e álcool

06. Observe a estrutura da muscona:

Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção

glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época

do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:

(A) Ácido carboxílico                    (D) Éter

(B) Aldeído                                   (E) Fenol

(C) Cetona

07. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:

(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.

(C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.

(E) amida, cetona, éter, álcool, amina.

08. Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna da esquerda com os nomes oficiais na coluna da direita.

        I. Formol (CH₂O)    II. Acetileno (CH º CH)     III. Vinagre (CH₃ – COOH)     IV. Glicerina (CH₂OH – CHOH – CH₂OH)

(P)   Propanotriol    (Q)   Ácido etanóico     (R)   Metanal     (S)   Fenil amina      (T)   Etino

A associação correta entre as duas colunas é:

(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R                (D) I-R, II-T, III-Q, IV-P

(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P                (E) I-S, II-R, III-P, IV-Q

(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R

GABARITO: 1C  2E  3A  4B  5C  6C  7E  8 D

 LISTA DE EXERCÍCIOS – 18 – ALCENOS, ALCINOS E AROMÁTICOS

 01. Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

(A)    Eteno.   (B)    Metano.  (C)    Dióxido de carbono.  (D)    Monóxido de carbono. (E)    Amônia.

  02. Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I.       Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.

II.      São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

III.     Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C_nH_2n.

IV.     São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

(A) I e III, apenas.    (B) I, III e IV, apenas.    (C) II e III, apenas.     (D) III e IV, apenas.    (E) I, II e IV, apenas.

 03. A substância de fórmula C₈H₁₆ representa um:

(A)    alcano de cadeia aberta.                                            

(B)    b)   alceno de cadeia aberta.                                      .

(C)    Alcino de cadeia aberta.

(D)    composto aromático.

(E)    Alcino de cadeia fechada.

 04. Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH₂?

(A) alcanos    (B)  alcinos     (C)  alcadienos    (D) ciclanos      (E)  ciclenos

 05. Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula molecular C₂H₂. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que

(A)    é o alcino de menor número de carbonos.

(B)    a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água.

(C)    seu nome oficial é etino.

(D)    libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.

(E)    tem massa molar igual a 28 g/mol.

 06. Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.

(A)     O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.

(B)     A fórmula molecular do acetileno é C₂H₄.

(C)    O nome oficial do acetileno é etino.

(D)    Na combustão total do acetileno, foram-se CO₂ e H₂O.

(E )    Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

 07. A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular

(A)    C₁₈H₈.      (B)    C₁₄H₁₀.     (C)    C₁₈H₁₂.     (D)    C₁₈H₁₂.     (E)    C₁₈H₁₄.

 08. As frases seguintes estão relacionadas com a descrição do acetileno.

I.       É um gás em condições ambientais, que apresenta baixa solubilidade em água.

II.      A relação entre os números de átomos de carbono e hidrogênio na sua molécula é de 1 : 1.

III.     As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo van der Waals.

IV.     Reações de adição (por exemplo de H₂ e HX) são típicas e fáceis de ocorrer nesse composto.

Duas dessas descrições se aplicam ao hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples. Elas são:

(A)    I e II.     (B)    I e III.     (C)    I e IV.     (D)    II e III.     (E)    II e IV.             

GABARITO: 1A – 2A – 3B – 4D – 5E – 6B – 7B – 8D     Elaboração do Prof. Paulo Silva